Durante el siglo XIV la ciudad experimenta una acentuada crisis económica que afecta a la población. Esta crisis viene acentuada por una serie de acontecimientos climáticos en toda Europa que merman enormemente las cosechas, produciendo hambrunas y endeudamiento entre los campesinos. Todas estas circunstancias son agravadas aún más si cabe con la llegada de la peste a León entre los años 1349 y 1350, la cual provoca una gran mortandad en la zona, despoblando pueblos y reduciendo, según fuentes de la época, en más de un cuarto la población.

Por si todo esto fuera poco, en estos años se vive una inestabilidad política que produce continuas tensiones que a menudo desembocan en conflictos armados. Éstos a menudo afectan a la población civil, que ve como sus cosechas son destruidas o como los jóvenes tienen que marchar a la guerra.

No obstante, con el cambio de siglo, las cosas comienzan a mejorar, viéndose un incremento en la población de la zona. Éste se nota en la ciudad en la edificación de nuevas casas, reconstrucción de las anteriores y ensanche de los arrabales. Se habla en estos años incluso de hacer una cerca que comprendiese el arrabal de la parte oriental de la ciudad, abarcando las iglesias de San Lorenzo, San Pedro de los Huertos y San Salvador del Nido de la Cigüeña. Así, León cuenta a finales de siglo con una población entre los cuatro y cinco mil habitantes; sin embargo muchas ciudades de los alrededores experimentan crecimientos mayores; así, Burgos cuenta con diez mil habitantes, Salamanca con quince mil y Valladolid con veinte mil.